Funções Orgânicas - Éster

 Esterificação

Esterificação descreve reações entre ácidos carboxílicos e álcoois que produzem ésteres e água.

 

Éster

·  São derivados dos ácidos carboxílicos, porém, graças a seu aroma agradável, são largamente utilizado nas indústrias de fármacos, cosméticos e alimentos.

·  Possuem o seguinte o grupo funcional: – C – O –

·  São resultados da reação de um ácido carboxílico e álcool e também produzem água como subproduto.

o H₃C – CH₂ – COOH + H₃C – CH₂ – OH → H₃C – CH₂ – COO – CH₂ – CH₃ + H₂O

 

Nomenclatura do éster

·  Nomenclatura oficial (IUPAC):

o Radical da esquerda do oxigênio central + intermediário + OATO + de + Radical da direita + A.

 

 A reação

·  Também é chamada de Esterificação Direta ou de Fischer.

·  Forma-se água através da junção da hidroxila (OH) do ácido com o átomo de hidrogênio do grupo OH do álcool.

·  É uma reação de baixo rendimento, lenta e pode ser revertida.

·  Isso ocorre porque os ácidos carboxílicos são fracos e os álcoois são compostos moleculares.

·  Ácidos fortes catalisam esta reação, como o ácido sulfúrico (H₂SO₄) e o ácido clorídrico concentrado (HCl).

·  A imagem mostra a estrutura do grupo éster.

 

Reatividade dos álcoois

·  A esterificação é reação comum, sendo mais típica com álcoois primários, já que estes apresentam maior reatividade.

·  Assim, os processos que envolvem álcoois primários são os que possuem maior rendimento.

·  Os álcoois do tipo secundário têm reatividade regular.

·  Por serem poucos reativos, os álcoois do tipo terciário têm o rendimento mais baixo.

 

Exemplo

·  Reação de esterificação entre ácido acético e metanol, tendo como produtos metanoato de etila.

o CH₃ – COOH + CH₃-OH → CH₃ – (C = O) – O – CH₃

 

 Observação

·  A esterificação é semelhante a uma reação de neutralização, mas não é classificada como neutralização.

o A esterificação produz os compostos moleculares éster e água.

o A neutralização produz sais.

Hidrólise Ácida de Ésteres e Transesterificação

 

Hidrólise ácida de ésteres é a reação inversa da esterificação.

 

Hidrólise ácida

·  Hidrólise ácida de ésteres é a reação inversa da esterificação.

·  Nas hidrólises, as moléculas se rompem ao reagirem com água.

·  A hidrólise ácida de ésteres ocorre em meio ácido, que catalisa a reação.

·  Os produtos dessa reação são: ácido carboxílico e álcool.

 

Exemplo

·  Hidrólise do metanoato de etila, tendo como produtos ácido acético e metanol.

o CH₃ – (C = O) – O - CH₃ + H₂O → CH₃ – COOH + CH₃ – OH

 

Transesterificação

·  Transesterificação é a reação entre um éster e um álcool, produzindo outra dupla de éster e álcool.

o Utiliza-se esse tipo de reação para produzir biodiesel.

·  Também é chamada de alcoólise.

·  Exemplo: reação de metanoato de etila e etanol que produz etanoato de etila e metanol:

o CH₃ – (C = O) – O – CH₃ + CH₃ - CH₂OH → CH₃ – (C = O) – O – CH₂ – CH₃ + CH₃ – OH

 

 

Hidrólise Alcalina de Ésteres

Hidrólise alcalina de ésteres é a reação entre um éster em uma solução aquosa alcalina, obtida a partir de um hidróxido ou de um sal básico, gerando um sal orgânico e um álcool.

 

Hidrólise Alcalina de Ésteres

·  Hidrólise alcalina de ésteres é a reação entre um éster em uma solução aquosa alcalina, obtida a partir de um hidróxido ou de um sal básico, gerando um sal orgânico e um álcool.

·  Exemplo: Reação entre entre metanoato de etila e hidróxido de sódio, produzindo etanoato de sódio e metanol.

o CH₃ − (C = O) − O − CH₃ + NaOH → CH₃ − COONa + CH₃ – OH

Saponificação

·  É um tipo específico de hidrólise alcalina de ésteres provenientes de ácidos graxos. -Os ácidos graxos são ácidos de cadeia longa que compõe óleos e gorduras (triglicerídeos).

·  Produzem sais orgânicos de cadeia longa, ou seja, sabões.

·  Também produzem o glicerol como subproduto.

·  Em processos industriais, mistura-se os ácidos graxos a óleo quente ou a gordura em soda cáustica (solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio − NaOH)

o óleo ou gordura + NaOH → sabão + glicerol

 

Reações de aminas com ácidos

·  É a reação que produz sais de amônio, intermediários para formar amidas.

·  É uma reação onde o ácido carboxílico transfere íon H⁺ para a amina e produz sal de amônio.

·  O sal de amônio exposto a altas temperaturas forma amida.

·  Exemplo:

o Reação entre o ácido acético e metil amina, produzindo N − metil etanamida

·  CH₃ − COOH + CH₃ − NH₂ → CH₃ (C = O) − NH − CH₃

Uso dos Ésteres

Ésteres podem ser usados em vários produtos do dia a dia.

 

Biodiesel

·  É um tipo de combustível fornecido através da reação de transesterificação de óleos vegetais, gordura animal ou óleos residuais de fritura, em conjunto com etanol, tendo como subproduto glicerol.

·  É usado como forma alternativa de energia, já que é obtida de fontes renováveis.

·  É possível utilizá-lo em motores a diesel como substituto do diesel de petróleo, ou então pode ser adicionado ao diesel de petróleo.

·  O biodiesel um combustível que não necessita de modificações nos motores para ser usado.

Outros usos

·  Exemplos de usos de ésteres são:

o Plastificantes.

o Solventes (etanoato de etilo).

o Perfumes.

o Aromas alimentares (butirato de etila, abacaxi).

 

Biodiesel – Reações

·  O biodiesel é constituído por ésteres metílicos de ácidos carboxílicos de cadeia longa.

·  Os ácidos carboxílicos de cadeia longa reagem com metanol para produzir os ésteres.

·  O biodiesel é produzido pela reação de óleos vegetais com metanol na presença de um catalisador.

 

Biodiesel – Problemas

·  Entretanto, o biodiesel oferece alguns problemas. Por exemplo, é necessária uma destinação específica para o glicerol produzido e é necessário pensar como armazenar o glicerol, pois ele é instável e pode gerar borra facilmente.

 

Bons Estudos e Um mol de abraços!