FUNÇÕES ORGÂNICAS: COMPOSTOS ORGÂNICOS OXIGENADOS – Enol, Fenol, Aldeído, Cetona e Éter

 Função Orgânica: Enol e Fenol

O enol possui a hidroxila (OH) ligada a um carbono com dupla ligação. O fenol contém, no mínimo, uma hidroxila (OH) ligada ao anel benzênico (C₆H₆).

Enol

·  O enol é um composto instável, pois grande parte acaba se tornando uma cetona ou aldeído.

·  É possível gerar enóis estáveis em meio ácido. O etenol é uma substância muito comum nas indústrias farmacêuticas, perfumarias e alimentícias.

o Fórmula geral: C_nH_2nO ou C_nH_2n−1OH

 

Nomenclatura do Enol

·  Nomenclatura oficial (IUPAC): Prefixo (n° de carbonos) + Intermediário (tipo de ligações) + Sufixo (OL)

·  H₂C = CH - OH

o → Etenol

 Fenol

·  O grupo funcional do fenol é chamado de hidróxi.

·  Comum na utilização como antissépticos, desinfetantes e para higienização de instrumentos hospitalares.

·  Também é a matéria-prima para síntese de baquelite, corantes e medicamentos.

o Fórmula geral: C_nH_nOH

 Nomenclatura do Fenol

·  Nomenclatura oficial (IUPAC):

o Numerar as ramificações + HIDROXI + NOME DO AROMÁTICO.

·  É importante iniciar a numeração na cadeia pela posição do hidróxi.

·  Posições do HIDROXI e RAMIFICAÇÕES no anel benzênico:

o "orto" ou o (1,2), "meta" ou m (1,3) e "para" ou p (1,4).

Exemplo - fenol

Aldeído, Cetona e Éter

Vamos ver as características principais desses compostos.

 

Aldeído

·  Os aldeídos possuem a carbonila (R – CHO) na extremidade da cadeia.

o O grupo funcional CHO é chamado aldoxila ou carbonila aldeídica.

·  É usado para produzir desinfetantes, plásticos e cosméticos.

o É vedado o uso direto em produtos de cabelo (metanal).

·  Também usado para conservação de cadáveres no ramo científico.

o Fórmula Geral: C_nH_2nO

·  Nomenclatura oficial (IUPAC):

o Prefixo (n° de carbonos) + Intermediário (tipo de ligações) + Sufixo (AL)

 Nomenclatura dos Aldeídos

·  Não é necessário numerar os carbonos como nas outras funções, já que o grupo funcional sempre se encontra no carbono da extremidade.

 Cetona

·  A cetona é um composto que tem a carbonila (R – CO – R) no meio da cadeia.

o O grupo funcional da cetona é a carbonila cetônica.

·  É usada em tintas, vernizes, esmaltes, sedas e medicamentos.

o Fórmula Geral: C_nH_2nO

Nomenclatura das cetonas

·  Nomenclatura oficial (IUPAC): Prefixo (n° de carbonos) + Intermediário (tipo de ligações) + Sufixo (ONA)

 

Éter

·  O éter é uma substância cujo oxigênio está entre dois radicais orgânicos.

o O grupo funcional do éter é uma oxi-ponte (R – O – R ou Ar – O – Ar) → Ar = anel aromático.

·  É utilizado como solventes, por exemplo:

o THF (Tetrahidrofurano), DME (dimetoxietano) e dioxana.

o Fórmula Geral: C_nH_2n+2O ou C_nH_2n+2OC_nH_2n+2

 

Nomenclatura dos éteres

·  Nomenclatura Oficial (IUPAC):

Radical com menos carbonos + OXI + radical com mais carbonos + intermediário (ligações) + sufixo (O)

Um mol de abraços.