HISTÓRICO E PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO

Histórico da Química Orgânica

A Química Orgânica é responsável por estudar substâncias que apresentam átomos de carbono, suas reações e propriedades.

Início

· A Teoria da Força Vital presumia que os compostos orgânicos só estavam presentes em seres vivos e, por isso, não poderiam ser desenvolvidos em laboratório.

Experimento

·  No início do século XIX, o cientista Friedrich Wöhler conseguiu sintetizar, em laboratório, a ureia a partir de cianeto de amônio.

o Ou seja, sintetizou um composto orgânico a partir de um inorgânico.

Redefinição

·  O feito de Wöhler acabou invalidando a Teoria da Força Vital.

o Compostos orgânicos passaram a ser definidos como aqueles que apresentavam átomos de carbono.

Sintetizando Compostos Orgânicos a Partir de Inorgânicos

O primeiro composto orgânico sintetizado a partir de um inorgânico foi a uréia.

Não beba uréia!

 

O Átomo de Carbono

Carbono é o elemento necessário para que um composto seja orgânico.

Carbono

· O carbono faz parte da família 4A da tabela periódica e apresenta número atômico 6.

o Por isso, sua distribuição eletrônica é 1s² 2s² 2p², tendo 4 elétrons na última camada e permitindo fazer 4 ligações (tetravalente).

Tetravalente

·  O átomo de carbono pode fazer 4 ligações para ficar estável:

o 4 ligações simples (CH₄).

o 2 ligações simples + 1 dupla (H₂C=CH₂).

o 2 ligações duplas (H₂CCCH₂).

o 1 ligação simples + 1 ligação tripla (HC≡CH).

Kekulé e Couper

·  Friedrich August Kekulé postulou, em 1857, que o átomo de carbono é tetravalente.

o Ou seja, consegue formar quatro ligações.

·  Archibald Scott Couper, em 1858, propôs que as ligações químicas fossem representadas como linhas retas conectando os símbolos dos elementos.

·  Juntos, esses pesquisadores reconheceram que os átomos de carbono podem se ligar uns aos outros formando cadeias.

o Essa ideia explicava a existência de tantos compostos de carbono diferentes.

Representação de Compostos Orgânicos

Podemos representar os compostos orgânicos com quatro fórmulas diferentes.

Fórmula molecular

· Fórmula mais simples e representa somente o número de átomos sem mostrar a configuração estrutural.

·  Exemplo:

o C₃H₇OH

o C₅H₉O₂Cl

Fórmula estrutural plana

· Representa a configuração molecular e suas ligações, como na imagem.

 

Fórmula estrutural simplificada ou condensada

· Fórmula estrutural simplificada ou condensada:

o Apresenta a quantidade de átomos de hidrogênio, porém não representa o tipo de ligação, como na imagem.

 

Fórmula em bastão, linha ou traços

·  É a fórmula mais simples para representar a estrutura do composto orgânico, representando a configuração molecular.

·  Os vértices dos traços apontam os carbonos, enquanto os traços são as ligações entre os átomos.

·  Para saber o número de hidrogênios, nós subtraimos o número de ligações entre os carbonos do número total de ligações.

Estrutura de linhas

·  Os átomos na estrutura de linhas não são exibidos.

·  A cadeia é representada por linhas em zigue-zague, em que os vértices são os átomos de carbono, enquanto as linhas são as ligações entre esses átomos.

·  Uma substância que apresenta 4 átomos de carbono e 10 átomos de hidrogênio, representamos conforme a imagem.

Representação de Compostos Orgânicos

Podemos representar os compostos orgânicos com quatro fórmulas diferentes.

Identificando hidrogênios

·  Na imagem, os átomos de carbono e os de hidrogênio ligados a eles não são mostrados.

·  Ligações entre carbonos são representadas por linhas.

·  Os vértices ao fim das linhas representam os carbonos.

·  Elementos que não são carbono e seus hidrogênios precisam ser representados.

·  Sabemos que o átomo de carbono faz 4 ligações. Logo, para saber o número de hidrogênios, subtraimos o número total de ligações possiveis pelo número de ligações já representadas.

Exemplo

·  No exemplo da imagem:

o O primeiro carbono mais a esquerda mostra apenas uma ligação, logo, sabemos que há 3 Hidrogênios ligados a ele.

o O segundo carbono mostra duas ligações, logo, há 2 Hidrogênios ligados a ele.

o O terceiro carbono já indica 4 ligações feitas (duas simples e uma dupla), logo, não está ligado diretamente a um átomo de hidrogênio.

Exemplo

· Portanto, se fôssemos usar a fórmula estrutural plana para representar aquele composto, ficaria igual o mostrado na imagem.

Classificação do Carbono na Cadeia

Classificamos o carbono de acordo com as ligações na cadeia carbônica.

Carbono primário

·  Carbono que se liga a apenas um outro átomo de carbono.

o H₃C - CH₃

Carbono secundário

·  Carbono com ligação a 2 átomos de carbono, como o carbono "do meio" da seguinte estrutura:

o H₃C - CH₂ - CH₃

Carbono terciário

·  Carbono com ligação a 3 átomos de carbono.

Carbono quaternário

·  Carbono com ligação a 4 átomos de carbono.

Classificação das Cadeias Carbônicas

Entenda agora a classificação das cadeias carbônicas.

Classificação 1

· Uma maneira de se classificar as cadeias carbônicas é entre: compostos alifáticos, cadeias abertas e cadeias cíclicas.

Compostos aromáticos

· Cadeias carbônicas também podem ser classificadas como compostos aromáticos. Essas são as que apresentam um anel benzênico.

· O anel benzênico é o benzeno (C₆H₆): seis carbonos em uma cadeia fechada com 3 ligações duplas alternadas.

Compostos alifáticos

· Os compostos alifáticos têm classificações próprias.

o Quanto à cadeia:

o Cadeia aberta ou acíclica: a cadeia não se agrupa em ciclos (Exemplo 1 na imagem).

o Cadeia fechada, cíclica ou alicíclica: a cadeia se agrupa em ciclos (Exemplo 2 na imagem).

o Cadeia mista: a cadeia apresenta parte aberta e parte fechada (Exemplo 3 na imagem).

Classificação 2

· Cadeia normal: os átomos estão em uma única sequência, pois apenas existem átomos primários e secundários (Exemplo 1 na imagem)

· Cadeia ramificada: a cadeia se ramifica, pois existem átomos primários, secundários, terciários e quaternários (Exemplo 2 na imagem).

Classificação 3

· Cadeia saturada: apresenta somente ligações simples entre carbonos (Exemplo 1 na imagem).

· Cadeia insaturada: apresenta, no mínimo, uma ligação dupla entre carbonos (Exemplo 2 na imagem).

Classificação 4

· Cadeia homogênea: composta somente por carbonos e hidrogênios (Exemplo 1 na imagem).

· Cadeia heterogênea: composta por elementos além de carbono e hidrogênio.

· Os elementos que se encontram ligados a dois ou mais carbonos em uma cadeia carbônica são chamados de heteroátomos.

o Exemplos: O, S, N, P, B.

Os elementos químicos da família 7A (Cl, Br, I, F), só fazem uma ligação, por isso não conseguem se ligar a mais de um carbono, não sendo heteroátomos (Exemplo 2 na imagem). 

Um mol de abraços!